Cariera didactică a lui Cincinat Sfințescu este strâns legată de apariția și dezvoltarea urbanismului științific în România, el fiind una dintre personalitățile românești care a contribui decisiv la formarea și evoluția sa. În acest demers, l-a avut ca precursor pe inginerul Alexandru Davidescu, care a organizat primul curs specializat de urbanism din învățământul superior românesc - „Construcția orașelor” -, ce a fost inclus în curricula Școlii Națională de Poduri și Șosele în anul 1919 și a fost desfășurat în cadrul catedrei „Îmbunătățiri funciare, mașini hidraulice și construcția orașelor”.
C. Sfințescu și-a început carierea didactică în 1920, ca profesor la Școala Superioară de Arhitectură (din 1931, Academia de Arhitectură), fiind titularul a trei cursuri - „Urbanism” și „Salubritate și edilitate”, la anul III de studiu și „Legislația clădirilor”, la anul IV de studiu. Între 1931 și 1938, Sfințescu a fost titular al Catedrei de Urbanism și Edilitate (înființată în 1922), în aceeași perioadă ținând și un curs omonim la anul V. Programa teoretică a școlii era dublată de lucrări practice, care abordau probleme de urbanism variate. Pornind de la teme cu caracter general, dar adaptate nevoilor stringente ale orașelor din acele vremuri (amenajarea unei zone dintr-un oraș mare, amenajarea unei suburbane existente sau chiar proiectarea unui oraș satelit în zona de nord-est a capitalei), aceste proiecte încep să adopte, începând cu a doua jumătate a anilor '30, teme care demonstrează o puternică ancorare în mișcarea urbanistică internațională, prin includerea unor proiecte care vizau realizarea de orașe liniare sau chiar „colonizare primară superurbanistică”.
Între 1921 și 1928, activitatea sa didactică din cadrul Școlii Superioare de Arhitectură a fost dublată de încadrarea ca profesor la Școala Specială (a ofițerilor) de Geniu, C. Sfințescu fiind titularului cursului de „Edilitate”. Acest curs era în special aplecat asupra urbanismului militar, iar activitatea didactică cuprindea și îndrumarea unei lucrări practice, de amenajare a cartierelor militare în orașe. Din 1923 (?) este profesor de „Urbanism (general) și edilitate” în cadrul Școlii de Științe de Stat (Școala de Științe Administrative), funcție pe care a ocupat-o până în 1931.
Chiar și după 1938, când Școala de Arhitectură a devenit o secție a Școlii Politehnice, C. Sfințescu a continuat să fie un reprezentant al învățământului de urbanism în această facultate. Până în 1948 a fost titularul catedrei de „Urbanism și edilitate cu proiecte” și a ținut cursurile de „Urbanism” și „Edilitate” la anul IV de studiu. Începând cu 1940, a colaborat cu arhitectul Dimitrie Vernescu (ca preparator și, din 1944, ca asistent) și, din 1944 cu arhitectul Radu Laurian și cu D. Vernescu (ca asistenti). În 1943, a fost înființată Secția de specializare în urbanism, secție a cărei înființare Sfințescu a susținut-o încă din 1939, când aceasta a apărut ca inițiativă a Facultății de Arhitectură. Începând cu primul an de funcționare a Secției de specializare în urbanism, Cincinat Sfințescu a fost titularul cursului de „Igienă urbană” („Higiena orașelor”), care a făcut parte dintr-o amplă programă de profil, desfășurată atât sub tutela Facultății de Arhitectură, cât și a celei de Construcții.
Acompaniind activitatea sa didactică, de-a lungul celor 29 de ani de profesorat, Sfințescu a fost și autorul a numeroase cursuri scrise, adevărate manuale de urbanism pentru studenți. Dintre cele apărute la Școala Superioară de Arhitectură, menționăm: cursul de Urbanism (1923, 1924, 1929), Curs de legislația clădirilor (1928, 1929), Urbanistica generală (vol. I, 1930) și Urbanistica specială (vol. II). La Școala Specială a Ofițerilor de Geniu a editat Cursul de edilitate și instalații interioare clădirilor (1921) și Cursul de lucrări hidraulice (1922), iar la Școala de Științe de Stat (Școala de Științe Administrative), Cursul de urbanism și edilitate (1928) și Cursul de urbanism (1930).
De-a lungul acestei perioade, Sfințescu a publicat, în revista Urbanismul, o serie articole critice sau informative despre învățământul de urbanism din România: „Învățământul urbanistic. O nouă organizare a Învățământului Superior urbanistico-edilitar în România” (1939), „Programe de seminar urbanistic la Facultatea de Arhitectură” (1939), „Lucrări de seminar urbanistic la Facultatea de Arhitectură” (1940), „Învățământul urbanistic. Lucrări de seminar urbanistic la Facultatea de arhitectură” (1941), „Urbanism și învățământ superior. Lucrări de seminar urbanistico-edilitar la facultatea de arhitectură din București” (1942), „Învățământul urbanistic. Secția specială de urbanism la Școala Politehnică București” (1942). Cincinat Sfințescu se retrage din activitatea didactică în 1949, în acel an fiind pensionat de Institutul de Arhitectură, nou-înființat cu un an înainte, ca urmare a desprinderii Facultății de Arhitectură din cadrul Politehnicii.